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Achevé par Pedro de Ribera, ce pont de style baroque sur la rivière Manzanares fut édifié entre 1719 et 1724. Il est composé de neuf arcs en plein cintre avec des pierres de taille en granit. Il se caractérise par des demi-cercles le long de son dallage et par deux corps en forme de kiosque sur les côtés de l'arc central, abritant des sculptures de San Isidro Labrador et de Santa María de la Cabeza, de Juan Ron.

Les travaux du périphérique M-30, sur le tronçon entre les ponts de Segovia et de Toledo, exécutés durant la période 1972-1974, ont compris le dédoublement du pont de Toledo au moyen de deux passerelles parallèles au tracé incurvé, conçues par Fernández Casado, piétonnes et fermées à la circulation.

Entre 1986 et 1987, le cadre dégradé par la M-30 a été rénové suivant le projet de Javier Bellosillo. Entre 1992 et 1997, la Mairie a effectué des travaux de restauration et de consolidation dirigés par José Mª Sendarrubias et Alberto Arias, action récompensée par la Direction de l'Urbanisme en 1997.

La dernière intervention que le pont a subie a eu lieu lors de la construction de Madrid Río, qui a directement affecté les travées latérales.