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A centenária Gran Vía, na zona turística de Sol / Gran Vía, é uma das principais artérias da cidade e uma das suas avenidas mais emblemáticas. A sua construção, entre 1910 e 1931, impulsionou o início da modernização da cidade, com a criação dos primeiros arranha-céus do país e a incursão das correntes arquitetónicas da época, procedentes dos Estados Unidos.

O projeto, pensado para descongestionar o caótico centro da cidade, formado por um aglomerado de ruelas, das quais 22 desapareceram, foi realizado em três troços, começando pela confluência com a rua Alcalá. O primeiro destes continuava até à Rede de San Luís, o segundo até à praça de Callao e, por último, o terceiro seguia até à praça de Espanha. Cada um destes troços reflete a nova arquitetura dos anos em que foram construídos.

Devido ao projeto ter de respeitar três edifícios religiosos – o Oratório de Caballero de Gracia, a igreja de San José e a desaparecida igreja de San Francisco de Borja – o traçado da avenida acabou por ser mais irregular do que o previsto. O resultado é um magnífico conjunto de edifícios que inclui alguns tão emblemáticos como o Metrópolis, o edifício da Telefónica, o Casino Militar, o Edifício Capitol ou o cinema Callao.

A última reforma da Gran Vía, concluída em novembro de 2018, contemplou o alargamento dos passeios, o reordenamento do trânsito e novas passadeiras para peões, com o propósito de dar maior protagonismo aos peões e às bicicletas, que desde então dispõem de um carril próprio, entre a Plaza de Callao e a Plaza de España no sentido ascendente. Além disso, melhorou-se a qualidade meio ambiental e paisagística, com a plantação de mais árvores e a colocação de novos modelos de bancos, candeeiros de iluminação pública e semáforos.