La centenaire Gran Vía est l’une des principales artères de la ville et l'une de ses avenues incontournables. Construite entre 1910 et 1931, elle marqua le début de la modernisation de la capitale avec la création des premiers gratte-ciels du pays, inspirés des courants architecturaux de l'époque en provenance des États-unis.

Le projet fut pensé pour décongestionner un centre-ville chaotique, formé d'un entrelacement de ruelles. 22 d’entre elles disparurent au cours de la réalisation des trois tronçons dont le premier partait du croisement avec la rue Alcalá. Ce premier tronçon arrivait jusqu’à la Red de San Luis, le deuxième jusqu’à la plaza del Callao, et le dernier atteignait la plaza de España. Chacun d'entre eux finit donc par illustrer la tendance architecturale en vogue au moment de sa construction.

Étant donné que le projet dut préserver trois bâtiments religieux – l’Oratoire de Caballero de Gracia, l’église de San José et l'église disparue de San Francisco de Borja –, le tracé de l’avenue fut plus irrégulier que prévu. Le résultat est un magnifique ensemble de grands édifices comprenant notamment le fameux Metrópolis, le bâtiment de Telefónica, le Casino, le Capitol et le cinéma Callao.

Le dernier réaménagement de la Gran Vía, conclu en novembre 2018, a permis d’élargir les trottoirs, de réorganiser la circulation et d’ajouter de nouveaux passages cloutés dans le but de donner plus de place aux piétons et aux vélos, qui disposent désormais d’une piste cyclable depuis la Plaza de Callao jusqu’à Plaza de España, dans le sens de la montée. De plus la qualité de l’environnement et du paysage a été améliorée grâce à la plantation d’arbres et à la rénovation du mobilier urbain, avec de nouveaux modèles de bancs, de lampadaires et de feux de circulation.